Cassidy Lane, sang penulis, datang ke reuni SMA tanpa gandengan dan dibebani rasa tak percaya diri. Meskipun novel-novelnya laris, dia masih merasa seperti anak culun yang tak pernah diajak siapa pun untuk datang ke prom. Setelah reuni, tak disangka-sangka,Brandon Forrester menyatakan cinta yang telah dipendamnya sejak remaja, dan Cassidy pun terlibat dalam kisah cinta romantis yang serupa cerita-cerita yang dikarangnya. Sementara hubungan mereka bersemi, novel baru yang sedang ditulisnya mandek, dan untuk pertama kali dalam hidupnya Cassidy mempertimbangkan akhir cerita yang berbeda. Tetapi, sulit sekali memisahkan kisah fiksi dengan kenyataan yang harus dia hadapi?