Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif untuk memahami kompetensi entrpreneurship pimpinan pondok pesantren dalam mengembangkan jiwa kewirausahaan santri di Provinsi Jambi. Data diperoleh melalui purposive sampling dengan rancangan studi multi kasus yang melibatkan tiga pimpinan pondok pesantren: Modern Darussalam Gontor Kampus 10 Muara Sabak, Nurul Iman Sebapo, dan Pimpinan Al-Inayah Tebo. Teknik pengumpulan data mencakup observasi, wawancara, dan dokumentasi Fokus penelitian ini menggambarkan kompetensi entrpreneurship pimpinan pondok dalam mengembangkan jiwa kewirausahaan santri. Pondok Pesantren Modern Darussalam Gontor Kampus 10 Muara Sabak menggunakan dua cara untuk menumbuhkan jiwa mandiri pada santri, yaitu melalui soft skill dan hard skill. Di sisi lain Pondok Pesantren Nurul Iman Sebapo Muaro Jambi memiliki pendekatan yang unik dengan adanya SMK dan berbagai pelatihan serta unik usaha untuk mencapai kemandirian ekonomi. Sementara itu, Pondok Pesantren Al-Inayah Tebo memiki unit usaha yang beragam dan mibatkan santri secara aktif dalam dunia bisnis. Kontribusi kompetensi entrepreneurship pimpinan pondok pesantren dalam mengembangkan jiwa kewirausahaan santri adalah terletak pada dua aspek, yaitu aspek materil dan aspek moril, pada aspek materil yaitu: 1) pembangunan dan perawatan sarana dan prasarana pondok pesantren, dan 2) kesejahteraan hidup santri dan masyarakat. Sedangkan pada aspek moril, yaitu 1) memberikan pengalaman kewirausahaan kepada para santri, 2) menjadi contoh pesantren entrepreneurship berbasis santri.