Bagaimana mungkin seorang pentadbir penjajah British mencapai status wira dan diangkat namanya sebagai seorang pembaharu dan pejuang kemanusiaan? Ini mungkin dapat difahami jika ia hanya berlaku pada para penulis biografinya, namun agak mengejutkan untuk negara pascapenjajahan seperti Singapura menampilkan imej yang sangat positif pada lelaki ini. Malah Raffles telah ditampilkan oleh negara Singapura yang merdeka sebagai seorang wira. Ini merupakan salah satu contoh yang jarang dilihat dalam sejarah apabila pentadbir penjajah dilihat sebagai ikon kebangsaan, lebih-lebih lagi dalam sebuah dunia di mana kebanyakan negara pascapenjajahan mengambil pendekatan yang sangat kritikal terhadap penjajahan dan sosok penjajah yang pernah memerintah mereka.